Статтю присвячено реконструкції основних підходів до інтерпретації проблеми дотримання правила в аналітичній філософії права. Розглянуто скептичні аргументи про можливість проведення аналогії між аргументами Л. Вітґенштайна про дотримання правила та практикою застосування юридичних правил, а також позицію реалізму й антиреалізму щодо сутності юридичних правил і їх інтерпретації на практиці. Обґрунтовується положення про те, що безпосереднє використання аргументів Л. Вітґенштайна в юридичній мові за аналогією є неможливим, однак його методологічний підхід є корисним і необхідним для подолання суперечностей у вживанні юридичних термінів.